diff --git a/CHANGES.md b/CHANGES.md
index 3c7949c..c52f5ab 100644
--- a/CHANGES.md
+++ b/CHANGES.md
@@ -11,6 +11,13 @@
 
 ## develop
 
+- [UPDATE] report ファイルアップロード後のウェブフックに `recording_metadata` を追加する
+  - アップロードした report ファイルの `recording_metadata` または `metadata` の内容をウェブフックの `recording_metadata` に含めて送信する
+    - セッション録画の場合は `recording_metadata` の値を使用する
+    - レガシー録画の場合は `metadata` の値を使用する
+    - ウェブフックに含める際のキーはセッション録画でもレガシー録画でも共通で `recording_metadata` に設定する
+  - report ファイルに `recording_metadata` または `metadata` のキーが存在しない場合にはウェブフックにも `recording_metadata` を含めない
+  - @tnamao
 - [UPDATE] CI の staticcheck を 2024.1.1 にアップデート
   - @voluntas
 - [UPDATE] go 1.23.2 にアップデート
diff --git a/uploader.go b/uploader.go
index 994a704..58d0ef8 100644
--- a/uploader.go
+++ b/uploader.go
@@ -17,10 +17,13 @@ import (
 )
 
 type RecordingReport struct {
-	RecordingID string `json:"recording_id"`
-	ChannelID   string `json:"channel_id"`
-	FilePath    string `json:"file_path"`
-	Filename    string `json:"filename"`
+	RecordingID       string          `json:"recording_id"`
+	ChannelID         string          `json:"channel_id"`
+	SessionID         string          `json:"session_id"`
+	FilePath          string          `json:"file_path"`
+	Filename          string          `json:"filename"`
+	Metadata          json.RawMessage `json:"metadata"`
+	RecordingMetadata json.RawMessage `json:"recording_metadata"`
 }
 
 type UploaderManager struct {
@@ -467,6 +470,15 @@ func (u Uploader) handleReport(reportJSONFilePath string) bool {
 			Filename:    filename,
 			FileURL:     fileURL,
 		}
+
+		// セッション録画とレガシー録画では、録画の metadata のキーが異なるための分岐
+		// SessionID が空でなければセッション録画とみなす
+		if rr.SessionID != "" {
+			w.RecordingMetadata = rr.RecordingMetadata
+		} else {
+			w.RecordingMetadata = rr.Metadata
+		}
+
 		buf, err := json.Marshal(w)
 		if err != nil {
 			zlog.Error().
diff --git a/webhook.go b/webhook.go
index d7108da..51aa2fb 100644
--- a/webhook.go
+++ b/webhook.go
@@ -4,6 +4,7 @@ import (
 	"bytes"
 	"crypto/tls"
 	"crypto/x509"
+	"encoding/json"
 	"fmt"
 	"net/http"
 	"net/url"
@@ -12,13 +13,14 @@ import (
 )
 
 type WebhookReportUploaded struct {
-	ID          string    `json:"id"`
-	Type        string    `json:"type"`
-	Timestamp   time.Time `json:"timestamp"`
-	RecordingID string    `json:"recording_id"`
-	ChannelID   string    `json:"channel_id"`
-	Filename    string    `json:"filename"`
-	FileURL     string    `json:"file_url"`
+	ID                string          `json:"id"`
+	Type              string          `json:"type"`
+	Timestamp         time.Time       `json:"timestamp"`
+	RecordingID       string          `json:"recording_id"`
+	ChannelID         string          `json:"channel_id"`
+	Filename          string          `json:"filename"`
+	FileURL           string          `json:"file_url"`
+	RecordingMetadata json.RawMessage `json:"recording_metadata,omitempty"`
 }
 
 type WebhookArchiveUploaded struct {