<구식의 사유 소프트웨어(proprietary products) 제품이 더 합당하게 간주되는 예시>
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비숙련 사용자들에게 더 사용이 쉬울 경우: 리눅스는 서버 시장에 있어서 많은 영향을 미쳤지만 데스크톱 시장에서는 그렇지 못했다. 수년간 발전을 해왔음에도 불구하고 여러 배포판의 UI가 윈도우나 맥 OSX에 비해서 떨어지는 수준이기 때문이다.
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사유 소프트웨어 제품이 사실상의 표준일 때: 대부분의 지식근로자들은 마이크로소프트 워드와 엑셀에 친숙한 경우가 많다. LibreOffice, Apache OpenOffice와 같은 오픈소스 소프트웨어들도 있지만, 제품들과 통합할 때의 기능, 성능, 플러그인 드의 측면에서 정확히 일치하지 않을 수 있다. 특히 전문 영역에서의 사유 소프트웨어의 사용은 당위성을 지니게 된다. 여러 벤더들이 대학에서 자신들의 소프트웨어로 학생들을 교육시킨다. 이는 학생들이 해당 소프트웨어에 대해 더 잘 알게 해주고, 나중에 기업에 취직하면 이전부터 사용해왔던 친숙한 소프트웨어를 계속 사용하는 상황을 만든다.
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사유 소프트웨어가 더 많은 지원을 제공할 때 고객들이 제품 지원을 상시 요청하는 경우도 있고 신속한 대응을 전제하는 서비스 수준의 계약에 비용을 지불하고자 하기도 한다. 오픈소스 프로젝트의 포럼 페이지에 질문이 올라오면 이에 대해 신속히 댓글이 달리는 경우는 많지만 수신자 부담 전활르 통해 확실하게 벤더가 지원을 제공하는 것에 비길 수는 없다.
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서비스로서의 소프트웨어를 원할 때: 클라우드 소프트웨어는 기존의 소프트웨어와 다르다. 일반적으로 소스코드에 대한 접근이 불가하다. 호스트 소프트웨어가 온전히 오픈소스 소프트웨어를 기반으로 구축된 경우에도 마찬가지다. 그렇기때문에 오픈소스의 장점을 제대로 전달해주지 못한다.
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사유 소프트웨어가 하드웨어에 더 잘 맞을 때: 여러 사유 소프트웨어는 특정 드라이버를 필요로 한다. 이들 드라이버는 많은 경우 소스가 공개 되지 않으며 기기 제조사에서만 이를 공개한다. 오픈소스용 드라이버를 찾아볼 수 없는 경우가 종종 있으며, 존재하는 상황에서라도 문제가 될 수 있다. 오픈소스 개발자들은 하드웨어를 완별히 알지 못하기 때문에 제조사의 드라이버가 더 잘 구동될 수도 있다.
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보증 및 책임 보상이 중요할 때: 일부 오픈소스 소프트웨어 기업은 구조적으로 사유 소프트웨어 벤더사와 비슷한 모습을 지닌다. 따라서 자신들의 제품에 대한 보증과 책임보상을 제공한다. 하지만 민간 조직에 의해 지원되지 않는 소픈소스 프로젝트들도 많다. 또 보증과 책임을 써드파티로부터 받을 수는 있지만 그렇지 못하는 경우가 더 빈번하다. 이는 고객이나 기업의 소프트웨어 조달 관련 부서의 문제가 될 수 있고 그렇게 되면 사유 소프트웨어 벤더를 찾게 된다.
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지속적인 개발 문제: 민간 소프트웨어 벤더사라고 해도 수요가 현저히 줄어들어 이윤을 얻지 못한다고 여길 경우 지속적인 영업 활동을 할 수 없는 상황이 발생할지도 모른다. 가끔은 벤더가 부도날 수도 잇다. 그러나 오픈소스 프로젝트의 규모가 적은 경우, 주관하는 사람이 프로젝트에 대한 흥미를 상실할 수 있다. 이러한 상황이 발생할 시, 이를 대체할만한 다른 개발자의 개입을 기대하는 것은 쉽지 않다.